| 4. Spieltag | 29.08.2009 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 0:2 |  |
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| 9. Spieltag | 10.10.2009 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 3:1 |  |
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| 14. Spieltag | 14.11.2009 | Dunfermline Athletic | - | Partick Thistle | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 01.12.2009 | Queen Of The South | - | Dunfermline Athletic | 1:2 | |
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| 17. Spieltag | 12.12.2009 | Dunfermline Athletic | - | Ross County FC | 3:3 | |
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| 19. Spieltag | 09.03.2010 | Airdrie United FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 16.03.2010 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 2:1 | |
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| 28. Spieltag | 30.03.2010 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:1 | |
Schottland