| 6. Spieltag | 24.08.2018 | FC Dunav Ruse | - | Septemvri Sofia | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.09.2018 | PFC Beroe | - | Septemvri Sofia | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.09.2018 | Septemvri Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 28.09.2018 | Vitosha Bistritsa | - | Septemvri Sofia | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 06.10.2018 | Septemvri Sofia | - | CSKA Sofia | 0:3 | |
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| 12. Spieltag | 20.10.2018 | Slavia Sofia | - | Septemvri Sofia | 3:1 | |
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| 13. Spieltag | 28.10.2018 | Septemvri Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 1:4 | |
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| 14. Spieltag | 03.11.2018 | Septemvri Sofia | - | FK Vereya | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 10.11.2018 | Botev Plovdiv | - | Septemvri Sofia | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 05.12.2018 | Septemvri Sofia | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 09.12.2018 | Septemvri Sofia | - | FC Dunav Ruse | 2:1 | |
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