| 1. Spieltag | 07.08.2009 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.2009 | FC Den Bosch | - | SC Cambuur | 2:4 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2009 | FC Omniworld | - | FC Den Bosch | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2009 | FC Den Bosch | - | MVV | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 20.09.2009 | FC Den Bosch | - | FC Oss | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.2009 | HFC Haarlem | - | FC Den Bosch | annull. |  |
|||
| 10. Spieltag | 02.10.2009 | FC Den Bosch | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 09.10.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Den Bosch | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 16.10.2009 | Telstar | - | FC Den Bosch | 1:4 | ||||
| 13. Spieltag | 23.10.2009 | FC Den Bosch | - | Fortuna Sittard | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2009 | BV Veendam | - | FC Den Bosch | 0:1 | |
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| 15. Spieltag | 06.11.2009 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 13.11.2009 | De Graafschap | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 20.11.2009 | FC Den Bosch | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 27.11.2009 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.11.2009 | AGOVV | - | FC Den Bosch | 2:0 |
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