Termine & Ergebnisse
| Premier Liga | 21.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moskva | 2:1 | 15.000 |
| Premier Liga | 11.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | 11.000 |
| Premier Liga | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | FK Rostov | 1:0 | 8.000 |
| Premier Liga | 16.10.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Torpedo Moskva | 1:2 | 6.000 |
| Premier Liga | 08.11.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Shinnik Yaroslavl | 1:1 | 8.000 |
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