1. Runde
22.06.2021 18:00 Raplamaa JK - Wolfram FC 15:0 (7:0)
19:00 Viimsi Lõvid - FC Flora III 0:3 (0:1)
26.06.2021 18:00 FC Mulgi - JK 32. keskkool 3:1 (0:1)
29.06.2021 18:00 JK Loo - Ida-Virumaa FC Alliance II 4:2 (1:0)
30.06.2021 18:00 JK Kernu Kadakas - FC TransferWise 3:4 (3:0, 3:3, 3:3) i.E.
01.07.2021 17:00 Tallinna Olympic - FC Hiiumaa 2:1 (1:1)
05.07.2021 18:00 Zenit Tallinn - JK Tallinna Kalev II 4:2 (3:1)
08.07.2021 19:45 FC Kohvile - Young FC 7:4 (6:0)
09.07.2021 18:00 Viimsi JK - Pärnu JK Vaprus 3:1 (1:1, 1:1) n.V.
10.07.2021 Tulevik Viljandi II - JK Piraaja Tallinn n.gesp.
Warrior Valga - FCT Titans n.gesp.
JK Narva Trans - IBK Here for Beer n.gesp.
Nõmme United - Jõgeva SK Noorus n.gesp.
12:00 FC Vastseliina - FC Teleios 4:0 (1:0)
15:00 Ida-Virumaa FC Alliance - Tartu JK Welco 10:1 (5:0)
18:00 Eston Villa II - FC Ararat TTÜ n.gesp.
18:00 Rakvere JK Tarvas - FC Puhkus Mehhikos 3:1 (1:0)
11.07.2021 15:00 Tallinna JK Legion II - Annelinna Ajax 5:2
15:00 Rumori Calcio II - FCP Pärnu 1:4
15:00 Märjamaa Kompanii - SK Imavere 4:5
15:00 FC Elva - Team Helm JK 3:0 n.V.
17:30 Tallinna Wolves - JK Jalgpallihaigla 1:5
13.07.2021 18:30 Läänemaa JK II - Äksi Wolves 11:1
14.07.2021 18:00 Kristiine JK - Jõgeva Wolves 5:3
18:00 FC Kose - FC Maksatransport 0:2
18.07.2021 17:00 FC Järva-Jaani - FC Kusti 5:4
20.07.2021 18:00 Tulevik Viljandi - FC Lelle 26:0 (9:0)
21.07.2021 19:30 FCI Tallinn - FC Hell Hunt 8:0 (2:0)
2. Runde
10.07.2021 18:00 EstHam United - FC Ararat TTÜ 0:6 (0:3)
21.07.2021 18:00 JK Loo - FC Tallinn 2:3 (1:1)
22.07.2021 18:00 FC Kohvile - Tartu JK Welco 1:2
23.07.2021 18:00 FC Helios - Rakvere JK Tarvas 3:1
18:00 Tulevik Viljandi II - Türi Ganvix JK 4:0
18:30 FC TransferWise - JK Tallinna Kalev 0:11 (0:3)
24.07.2021 Viimsi JK - SC ReUnited n.gesp.
Nõmme United - SK Imavere n.gesp.
13:00 Warrior Valga - Kristiine JK 1:4 (0:1)
15:00 FA Tartu Kalev - Läänemaa JK II 10:0 (8:0)
18:00 Tallinna JK Legion - FC Soccernet 21:0 (9:0)
18:00 Saku Sporting - JK Tammeka 0:9 (0:6)
18:00 Pärnu JK Poseidon - FC Kuressaare 0:9 (0:1)
18:00 FC Flora II - Karskem Karsklus 24:0 (7:0)
18:00 JK Narva Trans - Ida-Virumaa FC Alliance 5:0 (3:0)
25.07.2021 15:00 Rumori Calcio - Läänemaa JK 0:7
17:00 JK Nõmme Kalju - FC Mulgi 32:0
18:00 Tallinna FC Zapoos - Jõhvi FC Phoenix 2:0
18:00 Maardu Aliens - Eston Villa 2:3
18:00 Zenit Tallinn - Paide Linnameeskond III 1:4
18:00 Tabasalu JK - Maarjamäe FC Vigri 11:1 (3:1)
18:00 FC Elva - JK Jalgpallihaigla 13:1
18:00 FC Maksatransport - Raplamaa JK 1:3
28.07.2021 18:30 Tulevik Viljandi - Tallinna Olympic n.gesp.
19:00 FC Flora III - FCP Pärnu 12:0
19:00 FCI Tallinn - Pärnu Sadam 8:1
29.07.2021 18:15 FC Vastseliina - Põhja-Tallinna JK Volta n.gesp.
09.08.2021 18:00 Pärnu JK - Tallinna JK Legion II 2:0
11.08.2021 19:00 Tabasalu JK II - FC Järva-Jaani 6:0
3. Runde
04.08.2021 17:00 Tulevik Viljandi - Tulevik Viljandi II 10:0
18:00 Paide Linnameeskond III - Kristiine JK 5:0
09.08.2021 JK Narva Trans - Eston Villa 3:0 Wert.
16.08.2021 17:00 FC Elva - Viimsi JK 2:0
17.08.2021 18:00 Läänemaa JK - Tallinna JK Legion 2:8
18.08.2021 18:00 JK Nõmme Kalju - Tallinna FC Zapoos 9:1
19:00 JK Tammeka - FC Kuressaare 3:1
23.08.2021 17:30 Raplamaa JK - FCI Levadia 0:5
25.08.2021 19:00 FC Ararat TTÜ - FC Vastseliina 2:3
01.09.2021 18:00 FC Helios - Tartu JK Welco 0:3
02.09.2021 18:00 JK Tallinna Kalev - Tabasalu JK II 3:0
21.09.2021 16:00 FA Tartu Kalev - Nõmme United 4:2
19:00 FCI Tallinn - FC Flora II 2:3
22.09.2021 19:30 FC Tallinn - Paide Linnameeskond 1:4
06.10.2021 18:00 Pärnu JK - Tabasalu JK 0:1 (0:1)
12.12.2021 12:00 FC Flora III - FC Flora -:-
Achtelfinale
23.10.2021 FC Vastseliina - Tabasalu JK verl.
12:00 Paide Linnameeskond - FC Flora II 14:0
12:00 Tallinna JK Legion - FC Elva n.gesp.
12:00 Tulevik Viljandi - JK Nõmme Kalju 1:3
15:00 JK Narva Trans - Tartu JK Welco 3:0
24.10.2021 12:00 FCI Levadia - JK Tallinna Kalev 3:0
JK Tammeka - FA Tartu Kalev -:-
16.12.2021 17:00 Flora III / Flora - Paide Linnameeskond III -:-