| 1. Spieltag | 06.08.2016 | Southend United | - | Gillingham FC | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2016 | Port Vale FC | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2016 | Sheffield United | - | Southend United | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2016 | Southend United | - | Bristol Rovers | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 27.08.2016 | Southend United | - | Fleetwood Town | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.09.2016 | Bolton Wanderers | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.2016 | Scunthorpe United | - | Southend United | 4:0 |
Schottland