| 9. Spieltag | 22.11.2008 | Naval 1° de Maio | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2008 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 |  |
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| 20. Spieltag | 28.02.2009 | FC Porto | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.03.2009 | Sporting CP | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2009 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | Leixões SC | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 11.04.2009 | Sporting CP | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 18.04.2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 25.04.2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 02.05.2009 | Académica de Coimbra | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 16.05.2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | |
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| 30. Spieltag | 24.05.2009 | Sporting CP | - | CD Nacional | 3:1 | |
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