| 1. Spieltag | 01.08.1998 | VfB Stuttgart II | - | SSV Reutlingen | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 21.03.1999 | VfB Stuttgart II | - | SC Pfullendorf | 1:0 |  |
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| 24. Spieltag | 27.03.1999 | VfB Stuttgart II | - | FC Augsburg | 1:3 | |
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| 26. Spieltag | 11.04.1999 | VfB Stuttgart II | - | TSV 1860 München II | 4:1 |  |
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| 28. Spieltag | 24.04.1999 | VfB Stuttgart II | - | FSV Frankfurt | 1:2 |  |
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| 29. Spieltag | 30.04.1999 | SC Weismain | - | VfB Stuttgart II | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 08.05.1999 | VfB Stuttgart II | - | VfR Mannheim | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 16.05.1999 | VfB Stuttgart II | - | TSF Ditzingen | 2:0 | |
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| 34. Spieltag | 28.05.1999 | VfB Stuttgart II | - | Bayern München II | 2:2 |
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