| 2. Spieltag | 19.03.2023 | Atlanta United FC | - | Portland Timbers | 5:1 | ||||
| 3. Spieltag | 02.04.2023 | FC Dallas | - | Portland Timbers | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 09.04.2023 | Vancouver Whitecaps | - | Portland Timbers | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.04.2023 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.04.2023 | FC Cincinnati | - | Portland Timbers | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.04.2023 | St. Louis City SC | - | Portland Timbers | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 07.05.2023 | Portland Timbers | - | Austin FC | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 14.05.2023 | Portland Timbers | - | Vancouver Whitecaps | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.05.2023 | Real Salt Lake | - | Portland Timbers | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.05.2023 | Portland Timbers | - | Minnesota United FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.05.2023 | Sporting Kansas City | - | Portland Timbers | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 03.06.2023 | Seattle Sounders | - | Portland Timbers | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.06.2023 | Portland Timbers | - | New York City FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 02.07.2023 | Minnesota United FC | - | Portland Timbers | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.08.2023 | Houston Dynamo | - | Portland Timbers | 5:0 |
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