| 1. Spieltag | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2008 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 26.10.2008 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 16.11.2008 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 24.11.2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.12.2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 06.12.2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Paços de Ferreira | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 |
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