| 3. Spieltag | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 |  |
|||
| 6. Spieltag | 05.10.1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 28.11.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 03.12.1999 | FC Porto | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.01.2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.01.2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | SL Benfica | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | CD Santa Clara | - | SC Farense | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Campomaiorense | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 3:2 |  |
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