| 1. Spieltag | 03.03.2019 | Colorado Rapids | - | Portland Timbers | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 07.04.2019 | San Jose Earthquakes | - | Portland Timbers | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.04.2019 | FC Dallas | - | Portland Timbers | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.04.2019 | Columbus Crew | - | Portland Timbers | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 27.04.2019 | Toronto FC | - | Portland Timbers | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 05.05.2019 | Real Salt Lake | - | Portland Timbers | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 11.05.2019 | Vancouver Whitecaps | - | Portland Timbers | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.05.2019 | Houston Dynamo | - | Portland Timbers | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Philadelphia Union | - | Portland Timbers | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 01.07.2019 | Portland Timbers | - | FC Dallas | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 08.07.2019 | New York City FC | - | Portland Timbers | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Portland Timbers | - | Los Angeles Galaxy | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | Portland Timbers | - | Real Salt Lake | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Portland Timbers | - | D.C. United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Portland Timbers | - | Minnesota United FC | 0:0 |
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