| 4. Spieltag | 25.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 02.05.1999 | Spartak Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 |  |
|||
| 7. Spieltag | 15.05.1999 | CSKA Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 8. Spieltag | 22.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Dinamo Moskva | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 10. Spieltag | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.06.1999 | Rostselmash Rostov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | |
|||
| 12. Spieltag | 23.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Alania Vladikavkaz | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 27.06.1999 | Torpedo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Uralan Elista | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.07.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lok. Nizhni Novgorod | 0:1 |
Kasachstan