| 1. Spieltag | 24.03.2019 | Philadelphia Union | - | Columbus Crew | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.07.2019 | Orlando City | - | Philadelphia Union | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Philadelphia Union | - | Orlando City | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.07.2019 | Real Salt Lake | - | Philadelphia Union | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Philadelphia Union | - | Chicago Fire | 2:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Impact de Montréal | - | Philadelphia Union | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | Philadelphia Union | - | Atlanta United FC | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Philadelphia Union | - | New York City FC | 1:2 |
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