| 1. Runde | 18.09.2008 | Portsmouth FC | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 1. Runde | 02.10.2008 | Vitória Guimarães | - | Portsmouth FC | 2:2 n.V. | ||||
| Gruppe E | 23.10.2008 | Sporting Braga | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| Gruppe E | 27.11.2008 | Portsmouth FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| Gruppe E | 04.12.2008 | VfL Wolfsburg | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| Gruppe E | 17.12.2008 | Portsmouth FC | - | sc Heerenveen | 3:0 |
Frankreich