| 1. Runde | 07.09.1988 | VfB Stuttgart | - | Tatabanya Banyasz SC | 2:0 | ||||
| 1. Runde | 11.10.1988 | Tatabanya Banyasz SC | - | VfB Stuttgart | 2:1 | ||||
| 2. Runde | 26.10.1988 | Dinamo Zagreb | - | VfB Stuttgart | 1:3 | ||||
| 2. Runde | 09.11.1988 | VfB Stuttgart | - | Dinamo Zagreb | 1:1 | ||||
| Achtelfinale | 23.11.1988 | FC Groningen | - | VfB Stuttgart | 1:3 | ||||
| Achtelfinale | 07.12.1988 | VfB Stuttgart | - | FC Groningen | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 28.02.1989 | VfB Stuttgart | - | Real Sociedad | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 15.03.1989 | Real Sociedad | - | VfB Stuttgart | 2:4 i.E. | ||||
| Halbfinale | 05.04.1989 | VfB Stuttgart | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 19.04.1989 | Dynamo Dresden | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| Finale | 03.05.1989 | SSC Napoli | - | VfB Stuttgart | 2:1 | ||||
| Finale | 17.05.1989 | VfB Stuttgart | - | SSC Napoli | 3:3 |
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