| 3. Spieltag | 16.09.2019 | Nea Salamina | - | Olympiakos Nikosia | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2019 | Olympiakos Nikosia | - | AEK Larnaca | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 06.10.2019 | Apollon Limassol | - | Olympiakos Nikosia | 3:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 20.10.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Paphos FC | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2019 | Omonia Nikosia | - | Olympiakos Nikosia | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2019 | Anorthosis Famagusta | - | Olympiakos Nikosia | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 10.11.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Ethnikos Achna | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 24.11.2019 | AEL Limassol | - | Olympiakos Nikosia | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Olympiakos Nikosia | - | APOEL Nikosia | 2:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 13.12.2019 | Doxa Katokopias | - | Olympiakos Nikosia | 2:6 | ||||
| 14. Spieltag | 22.12.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Nea Salamina | 0:3 | ||||
| 15. Spieltag | 04.01.2020 | AEK Larnaca | - | Olympiakos Nikosia | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.01.2020 | Paphos FC | - | Olympiakos Nikosia | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.02.2020 | Olympiakos Nikosia | - | Omonia Nikosia | 0:2 |
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