| 7. Spieltag | 25.09.2005 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2005 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.2005 | Middlesbrough FC | - | Fulham FC | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.01.2006 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 7:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.01.2006 | Middlesbrough FC | - | Wigan Athletic | 2:3 | ||||
| 32. Spieltag | 02.04.2006 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 15.04.2006 | Portsmouth FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 29.04.2006 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.2006 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 0:0 |
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