| 3. Spieltag | 13.09.1998 | SL Benfica | - | SC Beira-Mar | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.1998 | SC Farense | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1998 | SL Benfica | - | FC Alverca | 2:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 29.11.1998 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 0:5 | ||||
| 18. Spieltag | 16.01.1999 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.01.1999 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 29.01.1999 | SC Beira-Mar | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.02.1999 | SL Benfica | - | SC Farense | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 0:2 |  |
|||
| 27. Spieltag | 03.04.1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 5:0 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.1999 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 |  |
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| 30. Spieltag | 02.05.1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 10.05.1999 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:0 | |
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| 34. Spieltag | 30.05.1999 | SL Benfica | - | Sporting CP | 3:3 | |
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