| 1. Spieltag | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 |  |
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| 16. Spieltag | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | |
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| 17. Spieltag | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.02.2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | |
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| 19. Spieltag | 21.02.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 09.03.2009 | Vitória Setúbal | - | CD Nacional | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 26.04.2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 09.05.2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 29. Spieltag | 16.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |
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