| 1. Spieltag | 31.08.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.10.2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 29.11.2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | |
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| 19. Spieltag | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |
Griechenland