| 1. Spieltag | 18.03.2000 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 4:2 | ||||
| 2. Spieltag | 01.04.2000 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 0:2 |  |
|||
| 2. Spieltag | 08.04.2000 | D.C. United | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.04.2000 | Chicago Fire | - | Miami Fusion | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 22.04.2000 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 1:1 n.V. | ||||
| 3. Spieltag | 13.05.2000 | Chicago Fire | - | San Jose Earthquakes | 4:1 | |
|||
| 3. Spieltag | 20.05.2000 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.05.2000 | Chicago Fire | - | Dallas Burn | 4:3 | ||||
| 3. Spieltag | 27.05.2000 | MetroStars | - | Chicago Fire | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.06.2000 | Chicago Fire | - | D.C. United | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 21.06.2000 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 1:1 n.V. | ||||
| 4. Spieltag | 24.06.2000 | San Jose Earthquakes | - | Chicago Fire | 1:1 n.V. | ||||
| 5. Spieltag | 04.07.2000 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 2:1 n.V. | ||||
| 5. Spieltag | 08.07.2000 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 02.08.2000 | Tampa Bay Mutiny | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 06.08.2000 | Chicago Fire | - | MetroStars | 3:1 |
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