| 2. Spieltag | 26.09.1999 | PAOK Saloniki | - | PS Kalamata | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 17.10.1999 | Panathinaikos | - | PS Kalamata | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 29. Spieltag | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 21.05.2000 | PS Kalamata | - | Aris Saloniki | 5:2 |  |
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| 34. Spieltag | 27.05.2000 | AEK Athen | - | PS Kalamata | 6:1 |  |
Griechenland