| 3. Spieltag | 17.05.2009 | New York RB | - | Houston Dynamo | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.05.2009 | Houston Dynamo | - | San Jose Earthquakes | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 31.05.2009 | Houston Dynamo | - | Toronto FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.06.2009 | Chicago Fire | - | Houston Dynamo | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 11.06.2009 | Houston Dynamo | - | CD Chivas | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.06.2009 | Houston Dynamo | - | Real Salt Lake | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.07.2009 | Seattle Sounders | - | Houston Dynamo | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 18.07.2009 | Toronto FC | - | Houston Dynamo | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.07.2009 | Houston Dynamo | - | New England Revolution | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 02.08.2009 | Houston Dynamo | - | D.C. United | 4:3 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2009 | Real Salt Lake | - | Houston Dynamo | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2009 | Houston Dynamo | - | Seattle Sounders | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2009 | Columbus Crew | - | Houston Dynamo | 2:1 |
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