| 2. Spieltag | 30.08.2009 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 23.09.2009 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.01.2010 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2010 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.2010 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 5:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 14.02.2010 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 23. Spieltag | 20.02.2010 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.2010 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 13.03.2010 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 2:2 |
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