| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Cobresal | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 17.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Cobresal | 0:3 |  |
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| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Cobresal | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 13.09.2008 | Cobresal | - | Universidad Católica | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Cobresal | - | Santiago Morning | 4:1 | |
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| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
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