| 1. Spieltag | 01.02.2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.02.2009 | Universidad Católica | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 |  |
|||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 26.02.2009 | Rangers | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Ñublense | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.03.2009 | Cobresal | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.03.2009 | Santiago Morning | - | Cobresal | 3:3 | |
 |
||
| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.04.2009 | Universidad de Concepción | - | Cobresal | 3:1 |
Argentinien