| 1. Spieltag | 06.03.2016 | Orlando City | - | Real Salt Lake | 2:2 |  |
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| 1. Spieltag | 19.03.2016 | New York City FC | - | Orlando City | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 04.04.2016 | Orlando City | - | Portland Timbers | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 09.04.2016 | Philadelphia Union | - | Orlando City | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 17.04.2016 | Orlando City | - | New England Revolution | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 25.04.2016 | New York RB | - | Orlando City | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 01.05.2016 | New England Revolution | - | Orlando City | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 07.05.2016 | Orlando City | - | New York RB | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.05.2016 | Sporting Kansas City | - | Orlando City | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.06.2016 | Orlando City | - | Toronto FC | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.07.2016 | FC Dallas | - | Orlando City | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 09.07.2016 | Orlando City | - | Houston Dynamo | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.07.2016 | New York RB | - | Orlando City | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.07.2016 | Vancouver Whitecaps | - | Orlando City | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.07.2016 | Columbus Crew | - | Orlando City | 2:2 | |
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| 5. Spieltag | 01.08.2016 | Orlando City | - | New England Revolution | 3:1 |
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