| 2. Runde | 04.10.1989 | West Ham United | - | Birmingham City | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 25.10.1989 | Aston Villa | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 17.01.1990 | West Ham United | - | Derby County | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 24.01.1990 | Derby County | - | West Ham United | 0:0 n.V. | ||||
| Viertelfinale | 31.01.1990 | West Ham United | - | Derby County | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 14.02.1990 | Oldham Athletic | - | West Ham United | 6:0 | ||||
| Halbfinale | 07.03.1990 | West Ham United | - | Oldham Athletic | 3:0 |  |
England