| 2. Spieltag | 12.01.2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.01.2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.01.2014 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 08.02.2014 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 16.02.2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:2 |  |
|||
| 8. Spieltag | 22.02.2014 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.03.2014 | Huachipato | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.03.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 16.03.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 30.03.2014 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:2 | |
|||
| 14. Spieltag | 05.04.2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 13.04.2014 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.04.2014 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:3 | |
Uruguay