| 1. Spieltag | 25.03.2000 | Krylia Sovetov | - | Uralan Elista | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.04.2000 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 08.04.2000 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 15.04.2000 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 07.05.2000 | Anzhi Makhachkala | - | Krylia Sovetov | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.05.2000 | Dinamo Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.05.2000 | Krylia Sovetov | - | FK Saturn | 3:2 |  |
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| 11. Spieltag | 08.06.2000 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.06.2000 | Krylia Sovetov | - | Torpedo Moskva | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 19.06.2000 | Zenit St. Petersburg | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.07.2000 | CSKA Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.07.2000 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 29.07.2000 | Krylia Sovetov | - | Fakel Voronezh | 1:1 | |
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