| 2. Runde | 24.09.2008 | FC Emmen | - | FC Twente | 0:5 | ||||
| 3. Runde | 12.11.2008 | FC Eindhoven | - | FC Twente | 2:3 | ||||
| Achtelfinale | 28.01.2009 | ADO Den Haag | - | FC Twente | 1:5 | ||||
| Viertelfinale | 04.03.2009 | FC Twente | - | De Graafschap | 1:0 n.V. |  |
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| Halbfinale | 21.04.2009 | FC Twente | - | NAC Breda | 3:1 | ||||
| Finale | 17.05.2009 | FC Twente | - | sc Heerenveen | 4:5 i.E. |
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