| 2. Spieltag | 01.05.2021 | New York RB | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 08.05.2021 | Chicago Fire | - | Philadelphia Union | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 14.05.2021 | D.C. United | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.05.2021 | Chicago Fire | - | Inter Miami CF | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.06.2021 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.06.2021 | Chicago Fire | - | Philadelphia Union | 3:3 | ||||
| 4. Spieltag | 04.07.2021 | Chicago Fire | - | Atlanta United FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 08.07.2021 | Chicago Fire | - | Orlando City | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.08.2021 | Chicago Fire | - | New York RB | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.08.2021 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 19.08.2021 | Inter Miami CF | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2021 | Orlando City | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2021 | New York RB | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.09.2021 | D.C. United | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2021 | CF Montréal | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2021 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.2021 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:2 |
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