| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Newcastle United | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 09.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Arsenal FC | - | Newcastle United | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 07.11.1999 | Newcastle United | - | Everton FC | 1:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Watford FC | - | Newcastle United | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Aston Villa | - | Newcastle United | 0:1 |
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