| 1. Spieltag | 08.08.2008 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2008 | FC Eindhoven | - | HFC Haarlem | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2008 | RBC Roosendaal | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2008 | HFC Haarlem | - | Telstar | 4:2 |  |
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| 5. Spieltag | 07.09.2008 | HFC Haarlem | - | FC Dordrecht | 3:0 | |
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| 6. Spieltag | 12.09.2008 | Fortuna Sittard | - | HFC Haarlem | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | RKC Waalwijk | - | HFC Haarlem | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | HFC Haarlem | - | FC Den Bosch | 1:4 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.2008 | AGOVV | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | SC Cambuur | - | HFC Haarlem | 3:2 |  |
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| 11. Spieltag | 10.10.2008 | HFC Haarlem | - | VVV-Venlo | 0:4 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.2008 | Helmond Sport | - | HFC Haarlem | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 21.11.2008 | HFC Haarlem | - | MVV | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 28.11.2008 | HFC Haarlem | - | BV Veendam | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 05.12.2008 | FC Omniworld | - | HFC Haarlem | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 12.12.2008 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | HFC Haarlem | - | AGOVV | 1:0 | |
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