| 4. Spieltag | 29.08.2008 | Go Ahead Eagles | - | FC Omniworld | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2008 | MVV | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | SBV Excelsior | - | Go Ahead Eagles | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.2008 | Go Ahead Eagles | - | SC Cambuur | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 05.10.2008 | FC Zwolle | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 10.10.2008 | BV Veendam | - | Go Ahead Eagles | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | Go Ahead Eagles | - | RBC Roosendaal | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2008 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2008 | Go Ahead Eagles | - | FC Dordrecht | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.11.2008 | Go Ahead Eagles | - | HFC Haarlem | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2008 | Go Ahead Eagles | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | SC Cambuur | - | Go Ahead Eagles | 2:2 | |
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| 24. Spieltag | 30.01.2009 | Go Ahead Eagles | - | RKC Waalwijk | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2009 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 13.03.2009 | FC Den Bosch | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 29.03.2009 | AGOVV | - | Go Ahead Eagles | 1:5 | ||||
| 34. Spieltag | 10.04.2009 | FC Eindhoven | - | Go Ahead Eagles | 1:1 |
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