| 1. Runde | 02.10.2008 | FC Zürich | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Gruppe E | 23.10.2008 | sc Heerenveen | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| Gruppe E | 27.11.2008 | Portsmouth FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| Gruppe E | 17.12.2008 | AC Milan | - | VfL Wolfsburg | 2:2 |  |
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| 3. Runde | 18.02.2009 | Werder Bremen | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 26.02.2009 | AC Milan | - | Werder Bremen | 2:2 |
Italien