H Dinamo Kiev - Valencia CF 1:1 (0:1)
R Valencia CF - Dinamo Kiev 2:2 (1:1)
H: 18.02.2009 18:00 R: 26.02.2009 21:30 Sieger: Dinamo Kiev
H Zenit St. Petersburg - VfB Stuttgart 2:1 (2:1)
R VfB Stuttgart - Zenit St. Petersburg 1:2 (0:1)
H: 18.02.2009 18:15 R: 26.02.2009 20:45 Sieger: Zenit St. Petersburg
H Olympiakos Piräus - AS Saint-Étienne 1:3 (0:2)
R AS Saint-Étienne - Olympiakos Piräus 2:1 (1:0)
H: 18.02.2009 18:30 R: 26.02.2009 20:55 Sieger: AS Saint-Étienne
H Aston Villa - CSKA Moskva 1:1 (0:1)
R CSKA Moskva - Aston Villa 2:0 (0:0)
H: 18.02.2009 20:00 R: 26.02.2009 18:00 Sieger: CSKA Moskva
H Werder Bremen - AC Milan 1:1 (0:1)
R AC Milan - Werder Bremen 2:2 (2:0)
H: 18.02.2009 20:35 R: 26.02.2009 20:45 Sieger: Werder Bremen
H Paris Saint-Germain - VfL Wolfsburg 2:0 (0:0)
R VfL Wolfsburg - Paris Saint-Germain 1:3 (0:1)
H: 18.02.2009 20:45 R: 26.02.2009 19:00 Sieger: Paris Saint-Germain
H NEC Nijmegen - Hamburger SV 0:3 (0:2)
R Hamburger SV - NEC Nijmegen 1:0 (1:0)
H: 18.02.2009 20:45 R: 26.02.2009 18:15 Sieger: Hamburger SV
H Sampdoria - Metalist Kharkov 0:1 (0:1)
R Metalist Kharkov - Sampdoria 2:0 (2:0)
H: 18.02.2009 20:45 R: 26.02.2009 18:00 Sieger: Metalist Kharkov
H Girondins Bordeaux - Galatasaray 0:0 (0:0)
R Galatasaray - Girondins Bordeaux 4:3 (2:1)
H: 18.02.2009 20:45 R: 26.02.2009 19:30 Sieger: Galatasaray
H Aalborg BK - Deportivo La Coruña 3:0 (0:0)
R Deportivo La Coruña - Aalborg BK 1:3 (1:3)
H: 18.02.2009 21:00 R: 26.02.2009 21:00 Sieger: Aalborg BK
H Sporting Braga - Standard Liège 3:0 (2:0)
R Standard Liège - Sporting Braga 1:1 (0:0)
H: 18.02.2009 21:45 R: 26.02.2009 20:45 Sieger: Sporting Braga
H Lech Poznań - Udinese Calcio 2:2 (0:0)
R Udinese Calcio - Lech Poznań 2:1 (0:1)
H: 19.02.2009 18:00 R: 26.02.2009 20:45 Sieger: Udinese Calcio
H Shakhtar Donetsk - Tottenham Hotspur 2:0 (0:0)
R Tottenham Hotspur - Shakhtar Donetsk 1:1 (0:0)
H: 19.02.2009 19:45 R: 26.02.2009 21:00 Sieger: Shakhtar Donetsk
H FC København - Manchester City 2:2 (0:1)
R Manchester City - FC København 2:1 (0:0)
H: 19.02.2009 20:05 R: 26.02.2009 20:45 Sieger: Manchester City
H ACF Fiorentina - AFC Ajax 0:1 (0:0)
R AFC Ajax - ACF Fiorentina 1:1 (0:0)
H: 19.02.2009 20:45 R: 26.02.2009 20:45 Sieger: AFC Ajax
H Olympique Marseille - FC Twente 0:1 (0:1)
R FC Twente - Olympique Marseille 6:7 (0:1, 0:1, 0:1) i.E.
H: 19.02.2009 20:45 R: 26.02.2009 18:30 Sieger: Olympique Marseille