| 1. Runde | 16.09.1999 | Zenit St. Petersburg | - | Bologna FC | 0:3 |  |
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| 1. Runde | 30.09.1999 | Bologna FC | - | Zenit St. Petersburg | 2:2 | ||||
| 2. Runde | 21.10.1999 | RSC Anderlecht | - | Bologna FC | 2:1 | |
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| 2. Runde | 02.11.1999 | Bologna FC | - | RSC Anderlecht | 3:0 | ||||
| 3. Runde | 23.11.1999 | Bologna FC | - | Galatasaray | 1:1 | |
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| 3. Runde | 09.12.1999 | Galatasaray | - | Bologna FC | 2:1 |
Italien