| 1. Spieltag | 20.03.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | D.C. United | 2:5 | ||||
| 2. Spieltag | 03.04.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Columbus Crew | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 11.04.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | MetroStars | n.P. | |
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| 2. Spieltag | 18.04.1999 | Dallas Burn | - | Tampa Bay Mutiny | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 25.04.1999 | MetroStars | - | Tampa Bay Mutiny | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 01.05.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Miami Fusion | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 08.05.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Chicago Fire | n.P. | ||||
| 3. Spieltag | 22.05.1999 | Columbus Crew | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | |
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| 3. Spieltag | 29.05.1999 | Miami Fusion | - | Tampa Bay Mutiny | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 05.06.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Miami Fusion | 1:0 |
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