| 18. Spieltag | 13.12.1998 | De Graafschap | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.1998 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 05.02.1999 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 21.02.1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:2 |  |
|||
| 22. Spieltag | 24.02.1999 | NAC Breda | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 07.03.1999 | De Graafschap | - | Feyenoord | 3:4 | ||||
| 24. Spieltag | 13.03.1999 | Willem II | - | De Graafschap | 2:0 | |
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| 25. Spieltag | 20.03.1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 4:1 |  |
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| 26. Spieltag | 27.03.1999 | De Graafschap | - | MVV | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.04.1999 | Sparta Rotterdam | - | De Graafschap | 2:3 | |
|||
| 28. Spieltag | 10.04.1999 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.1999 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 1:3 | |
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| 34. Spieltag | 22.05.1999 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 2:2 |
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