| 1. Spieltag | 17.10.2020 | Raith Rovers | - | Arbroath FC | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 24.10.2020 | Queen Of The South | - | Raith Rovers | 2:5 | ||||
| 3. Spieltag | 31.10.2020 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.11.2020 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.01.2021 | Raith Rovers | - | Heart of Midlothian | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 30.01.2021 | Raith Rovers | - | Dundee FC | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 03.02.2021 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.02.2021 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 0:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 20.02.2021 | Arbroath FC | - | Raith Rovers | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.02.2021 | Raith Rovers | - | Alloa Athletic | 3:1 | |
|||
| 16. Spieltag | 09.03.2021 | Raith Rovers | - | Ayr United | 0:0 |  |
|||
| 13. Spieltag | 16.03.2021 | Raith Rovers | - | Inverness CT | 0:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 13.04.2021 | Queen Of The South | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 17.04.2021 | Alloa Athletic | - | Raith Rovers | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 24.04.2021 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 30.04.2021 | Raith Rovers | - | Heart of Midlothian | 0:4 | |
Schottland