| 11. Spieltag | 03.02.2021 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.02.2021 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 20.02.2021 | Arbroath FC | - | Raith Rovers | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.02.2021 | Raith Rovers | - | Alloa Athletic | 3:1 |  |
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| 16. Spieltag | 09.03.2021 | Raith Rovers | - | Ayr United | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 12.03.2021 | Inverness CT | - | Raith Rovers | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 16.03.2021 | Raith Rovers | - | Inverness CT | 0:1 |  |
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| 21. Spieltag | 20.03.2021 | Ayr United | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.03.2021 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 1:0 | |
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| 26. Spieltag | 24.04.2021 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 2:1 | |
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| 27. Spieltag | 30.04.2021 | Raith Rovers | - | Heart of Midlothian | 0:4 |
Schottland