| 4. Spieltag | 15.06.2008 | Kansas City Wizards | - | Columbus Crew | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 06.07.2008 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2008 | Colorado Rapids | - | Columbus Crew | 0:2 |  |
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| 6. Spieltag | 03.08.2008 | Houston Dynamo | - | Columbus Crew | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2008 | Columbus Crew | - | Real Salt Lake | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2008 | Columbus Crew | - | New England Revolution | 4:0 | |
 |
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| 7. Spieltag | 13.09.2008 | Toronto FC | - | Columbus Crew | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2008 | Columbus Crew | - | New York RB | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2008 | New York RB | - | Columbus Crew | 3:1 |
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