| 2. Runde | 15.06.2008 | Trinidad | - | Bermuda | 1:2 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 12.10.2008 | Guatemala | - | Trinidad | 0:0 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 16.10.2008 | Trinidad | - | USA | 2:1 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 20.11.2008 | Trinidad | - | Kuba | 3:0 | ||||
| Endrunde | 29.03.2009 | Trinidad | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Endrunde | 02.04.2009 | USA | - | Trinidad | 3:0 | ||||
| Endrunde | 07.06.2009 | Trinidad | - | Costa Rica | 2:3 | ||||
| Endrunde | 13.08.2009 | Trinidad | - | El Salvador | 1:0 | ||||
| Endrunde | 10.09.2009 | Trinidad | - | USA | 0:1 |
Trinidad & Tobago