| 2. Runde | 15.12.1999 | Athletic Club | - | Rayo Vallecano | 0:1 |  |
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| 2. Runde | 12.01.2000 | Rayo Vallecano | - | Athletic Club | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 19.01.2000 | UE Lleida | - | Rayo Vallecano | 2:3 | ||||
| Viertelfinale | 09.02.2000 | Atlético Madrid | - | Rayo Vallecano | 0:0 | |
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| Viertelfinale | 16.02.2000 | Rayo Vallecano | - | Atlético Madrid | 2:2 |
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