| 1. Spieltag | 16.10.2020 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 2. Spieltag | 24.10.2020 | Dundee FC | - | Greenock Morton FC | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 31.10.2020 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 06.11.2020 | Alloa Athletic | - | Dundee FC | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 21.11.2020 | Ayr United | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.12.2020 | Inverness CT | - | Dundee FC | 2:2 |  |
|||
| 8. Spieltag | 19.12.2020 | Dundee FC | - | Dunfermline Athletic | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 26.12.2020 | Queen Of The South | - | Dundee FC | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 29.12.2020 | Dundee FC | - | Alloa Athletic | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 02.01.2021 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 3:1 | |
|||
| 14. Spieltag | 22.01.2021 | Arbroath FC | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 13.04.2021 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 24.04.2021 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 30.04.2021 | Queen Of The South | - | Dundee FC | 0:2 |
Schottland