| Gruppe H | 06.10.2020 | Edinburgh City FC | - | Livingston FC | 1:5 | ||||
| Gruppe H | 10.10.2020 | Livingston FC | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| Gruppe H | 14.11.2020 | Livingston FC | - | Airdrieonians FC | 4:1 | ||||
| Achtelfinale | 28.11.2020 | Livingston FC | - | Ayr United | 4:0 | ||||
| Viertelfinale | 16.12.2020 | Livingston FC | - | Ross County FC | 2:0 |  |
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| Halbfinale | 24.01.2021 | Livingston FC | - | St. Mirren FC | 1:0 | ||||
| Finale | 28.02.2021 | Livingston FC | - | St. Johnstone FC | 0:1 | |
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