| 20. Spieltag | 13.01.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 21.01.2019 | Jong PSV | - | MVV | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 28.01.2019 | FC Dordrecht | - | Jong PSV | 1:3 |  |
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| 23. Spieltag | 04.02.2019 | Jong PSV | - | TOP Oss | 3:1 |  |
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| 24. Spieltag | 08.02.2019 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:2 | |
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| 25. Spieltag | 18.02.2019 | Jong PSV | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 22.02.2019 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:2 | |
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| 27. Spieltag | 01.03.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 08.03.2019 | Jong PSV | - | FC Utrecht (J) | 3:1 | |
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| 30. Spieltag | 25.03.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Jong PSV | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 29.03.2019 | Jong PSV | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 08.04.2019 | Jong PSV | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 12.04.2019 | FC Volendam | - | Jong PSV | 0:3 | ||||
| 35. Spieltag | 19.04.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 22.04.2019 | Jong PSV | - | Sparta Rotterdam | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 26.04.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 2:1 | |
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| 38. Spieltag | 03.05.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 2:0 | |
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