| 25. Spieltag | 26.12.2008 | Plymouth Argyle | - | Southampton FC | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.2008 | Southampton FC | - | Reading FC | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 10.01.2009 | Barnsley FC | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 27.01.2009 | Norwich City | - | Southampton FC | 2:2 |  |
|||
| 30. Spieltag | 31.01.2009 | Southampton FC | - | Swansea City | 2:2 | ||||
| 31. Spieltag | 03.02.2009 | Southampton FC | - | Sheffield United | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 14.02.2009 | Bristol City | - | Southampton FC | 2:0 |
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